30年代上海，电影摄影师沈君初（黎明饰）深爱着自己的女友播音员徐曼丽（范冰冰饰），但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中，摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求

在36岁的生日宴上，王启喝多了，梦里，他回到了二十年前的高中校园那里有“好勇斗狠”的徐小斌、“贵族校草”张硕、“贪吃好色”的刘羽、初恋女神井伊以及香消玉损的刘爽。时光飞逝，回忆渐浓，王启思念着他们。