颓废中年难兄难弟阿怂（林家栋饰）、慕容辉（任贤齐饰）计划抢劫却意外被悍匪梅蓝天（郭富城饰）搅局，阴差阳错间三人临时组队，巨款眼看到手，却被他人捷足先登，与此同时女警探姜姐（张可颐饰）也将三人锁定，一时

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惠宜（张可颐饰）天性好赌，只要是和赌有关的任何事情，她都想在里面掺一脚，只是惠宜的运气似乎极差，大多数的赌局她都以失败告终。一天，在一条游轮上，惠宜又上了赌桌，和往常一样，很快的，她的兜里就输的一毛钱

对于新闻记者来说，每一次赶往新闻现场都是一次同行间的赛车比赛《香港日报》的老记者阿苦（周华健饰）浸淫行业多年，这天却因为采编不力被主编痛批。同日，从美国留学归来的新丁记者Peter王（吴彦祖饰）到报馆

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香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯饰）

空姐出身的张嘉欣（杨思琦饰）一生追求浪漫的爱情，无奈情路坎坷，突然宣布要和钻石王老五Gary（李铭顺饰）结婚。同是空姐出身的三位好姐妹（张可颐、刘心悠、卫诗雅饰）一同在马来西亚见证嘉欣大婚，嘉欣却临阵